Los escolapios (Escuelas Pías) llegaron a Costa Rica en 1960. Tienen una sede principal, el Colegio Calasanz Hispanocostarricense, ubicado en San Pedro de Montes de Oca, San José (200 metros al norte del supermercado Más x Menos). Ofrecen educación desde preescolar hasta bachillerato y gestionan la Ciudad Hogar Calasanz en San Rafael de Montes de Oca.
Colegio Calasanz: Institución privada bilingüe que abarca desde preescolar hasta secundaria. Se enfoca en una educación integral con valores y el desarrollo del Movimiento Calasanz.
En 1960 los primeros religiosos escolapios llegan a Costa Rica e inician conversaciones con Monseñor Carlos Humberto Rodríguez, Arzobispo de San José, que acoge positivamente la idea de la fundación, ofrece su ayuda y aconseja que se ubique cerca del Campus Universitario, en San Pedro de Montes de Oca.
El 31 de enero de 1961 el Arzobispo, anuncia la llegada de los PP. Escolapios a la ciudad de San José. A mitad de febrero de ese año comienzan los preparativos de la fundación. El día 6 de marzo de 1961 se inician las clases en San Pedro de Montes de Oca, frente al Salón de Patines.
A principios de 1962, se adquieren unos terrenos más apropiados quedando así establecido el lugar actual del colegio, donde fue creciendo poco a poco hasta llegar a ofrecer los niveles de preescolar, primaria y secundaria, rodeado de grandes zonas verdes, jardines y zonas deportivas.
Desde el año 1963 hasta 1969 solamente Preescolar fue mixto, a partir del año 1970 se comienza escalonadamente la Primaria mixta y se completa en 1974. La Secundaria inicia su proceso mixto en 1973 con sétimo año y se termina de completar en 1977, año en que por primera vez se gradúan mujeres en el colegio.
Ciudad Hogar Calasanz: Un internado y centro de capacitación técnica y vocacional para jóvenes de escasos recursos o en situación de vulnerabilidad.
El Hogar Calasanz surgió en Costa Rica en la década de 1980, como respuesta a un signo de los tiempos. El vecino país, Nicaragua, había entrado en 1979 en una guerra civil, este acontecimiento desplazó muchas personas, incluyendo al P. Vicente Caudeli, quien viviendo en carne propia el exilio y viendo la situación de sus hermanos, comienza un proyecto para jóvenes desplazados por la guerra, en Moravia, cerca de San José.
Con el tiempo la obra fue creciendo, por lo que se vio la necesidad de trasladarse a un lugar más amplio, así fue con la ayuda una institución del Estado y una familia. El nuevo lugar sería en San Rafael de Montes de Oca, también cerca de San José, donde actualmente sigue localizado el Hogar.
Alrededor del año 1995 comienza a funcionar un colegio nocturno, destinado a ayudar principalmente a las personas mayores de edad a terminar su secundaria.
En la actualidad el Hogar funciona como un centro de formación e internado para jóvenes, así como una secundaria nocturna abierta a las personas del sector.